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公司動態(tài)

連續(xù)流反應器合成伊馬替尼:格列衛(wèi)的原料藥

2020-06-05 15:49:08

伊馬替尼(甲磺酸伊馬替尼,1)是一種酪氨酸激酶抑制劑,由諾華公司開發(fā),用于治療慢性髓性白血病和胃腸道間質瘤。盡管伊馬替尼的原始工藝路線由幾個步驟組成,步驟中各中間產(chǎn)物溶解性不好,這對單個化合物的純化有幫助。替代路線也被開發(fā)出來,其聲稱比以前的路線有了改進。并且對1的釜式、固定化合成的方法也見諸報道。

連續(xù)流反應器和相關裝置現(xiàn)已在市場上銷售,并可適應廣泛的化學反應。作為對這項發(fā)展技術的一項特別具有挑戰(zhàn)性的試驗,劍橋大學的Steven V. Ley團隊報告了一種新的伊馬替尼合成的較短路線和優(yōu)化工藝。這種化合物具有顯著的溶解性限制和目前認為不適合流動化學平臺的中間處理困難等重重難題。事實上,通過克服這些障礙,作者展示了這種方法在分子組裝項目中的廣泛價值。該工作在2011年發(fā)表在Chem. Commun.雜志上。

連續(xù)流微通道反應器生產(chǎn)廠家

圖1 伊馬替尼的結構式

作者的連續(xù)流策略的和合成方法與釜式反映的合成切斷方法相似。第一步(圖2)是通過酰氯2和苯胺3的反應形成酰胺。其中酰氯2溶液預加載到玻璃珠中的DMAP固定的聚苯乙烯上,將酰氯活化吸附。用CH2Cl2進一步清洗柱后,將苯胺3溶液泵入柱中,從而反應進行生出酰胺4。作者設想使用相對于2過量的DMAP樹脂來清除水解形成的羧酸。不幸的是,情況并非如此。通過在線添加了聚合物支撐的二甲胺(QP-DMA)的進一步柱,有效地清除了反應混合物中的酸組分?;衔?經(jīng)溶劑蒸發(fā)可直接分離,收率78%,純度95%以上。

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圖2 酰胺4的合成方法

下一步的合成是使用N-甲基哌嗪(5)Sn2取代4中氯的(圖3),初步釜式實驗表明,產(chǎn)物6在CH2Cl2中的溶解度很低,因此用1:1的CH2Cl2/DMF混合物作為流動步驟的溶劑,并且該溶劑也在 后續(xù)過程中使用。進而,作者將1:2的4和5混合液(CH2Cl2/DMF (1 : 1)),通過保持在80℃的CaCO3柱泵送以實現(xiàn)轉化。另外,TBD固定的聚合物也成功地取代了碳酸鈣,但其成本和較長的保留時間限制了其大規(guī)模使用。在反應溫度較高的條件下使用CH2Cl2,可通過在反應器配置末端插入一個100 psi的背壓調節(jié)器(BPR)。然后,輸出流通過含有多苯乙烯支撐異氰酸酯(3當量)的筒體,以從混合物中清除任何未反應的5,使得6的轉化率達到70%。在最后一個過程中,作者設想在這個階段對6進行“捕獲和釋放”純化,但首先要研究將前兩個步驟組合成一個連續(xù)流序列。

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圖3 6的合成方法

然而,將前兩個步驟連接起來以合成6,并且要不需要人工處理中間體,這并不是件容易的事情。使用紫外分光計在線監(jiān)測步驟1的輸出結果表明,隨著材料流過固定化的試劑柱,產(chǎn)品發(fā)生了顯著的分散。最初的計劃是將5的二次流與4的二次流結合起來。然而,由于從反應器中出來的產(chǎn)品濃度隨時間變化,因此不可能控制兩個耦合流的化學計量,進而需要大量超過5。而過量的5個則需要使用相對昂貴的異氰酸酯樹脂清除。

為了避免使用過量的哌嗪5,作者在紫外分光光度計上安裝了一個自動分數(shù)收集器,并將其設置為以規(guī)定的紫外吸收閾值收集反應的輸出。將輸出分為3個部分(每個部分4毫升),以收集輸出峰值的第一個高度濃縮部分,盡管這相當于基于總樣品的分離產(chǎn)物的75%(59%)。直接將收集的樣品重新加入已經(jīng)含有5(0.06 M,2當量,dmf)溶液的小瓶中,從而產(chǎn)生已知相對化學計量的均勻混合物(0.015 M,基于4),準備重新注入下一步驟。因此,當步驟1完成并收集4時,分數(shù)收集器充當自動進樣器,吸入4和5的均勻混合物,并將其分配到準備注射到下一步驟的管路中,形成如前所述的6。然后,將新形成的中間體6的流導入含有磺酸固定的二氧化硅柱中,以對任何未反應的4進行捕獲和釋放純化,并被導入廢液中。在產(chǎn)品釋放前,使用簡短的洗滌序列(MeoH,0.4 ml/min)洗脫殘留的DMF,之后再通過NH3的MeOH溶液(2.0M,0.1 ml/min)進行洗脫,得到53%的分離產(chǎn)率和優(yōu)良的純度(>95%),無需額外的純化。

進一步的實驗表明,當向反應器中注入0.03M的4的DMF溶液時,反應轉化率>95%。增加DMF與CH2Cl2的相對比率,以實現(xiàn)更高的轉化率,方法是增加輸出所指向的小瓶中DMF的體積,但降低的總濃度不會導致轉化率增加。為了解決這個問題,作者設計了一個溶劑開關。這可以通過在真空中手動蒸發(fā)CH2Cl2來實現(xiàn),但是需要在線解決該問題,以避免手動處理中間體4。將分數(shù)收集器設置為將第一步的4輸出的第一分數(shù)收集到加熱(50oC)小瓶中,將該小瓶用橡膠隔膜密封,并包含5(0.06M,2當量,DMF)的溶液。氮氣(0.5巴)通過聚合物管鼓入溶液,在收集CH2Cl2進行溶劑交換時蒸發(fā)。第二根管子用于將溶劑蒸汽從小瓶頂空間引導到排氣口。再過30分鐘后,自動進樣器將所得4和5(基于4的0.03 M)的DMF溶液抽取,注入步驟2,隨后注入磺酸被固定的硅膠柱,產(chǎn)物與NH3的 MeoH溶液作用中釋放,從而顯著提高6(80%)的產(chǎn)率,純度也很好(>95%)。

生成1的最后一步是利用6和7之間的Buchwald–Hartwig偶合(圖4)。在之前,二甲苯中使用Pd2(dba)3CHCl3、NaOtBu和rac-BINAP在釜式反應中進行以72%的收率得到產(chǎn)物。不幸的是,由于用于Buchwald–Hartwig偶合的傳統(tǒng)非極性溶劑(例如甲苯和二甲苯)不能溶解起始物,因此無法在連續(xù)流中使用此方法。不過,作者嘗試了1,4-二氧六環(huán)/tBuOH的2:1混合溶劑,可以理想地溶解所有底物,并可另外加熱到反應所需的高溫。當這些條件轉移到流動中時,大量形成的鈀黑和NaBr沉淀通過在BPR處的積累導致反應器堵塞。這一問題很容易通過改為Brettphos Pd預催化劑8來解決,因為在所使用的溫度下,這個催化劑并未明顯分解。由于無法避免NaBr的沉淀,在反應器末端添加水流有助于在BPR之前溶解NaBr,從而消除了問題。

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圖4 連續(xù)流合成1的總路線

將最后一步同化到連續(xù)流序列中,這涉及將被固定化的6釋放到包含Buchwald–Hartwig各組分的流動反應中。因此,通過用DBU溶液(76mm,2當量,2:1 1,4-二氧六環(huán):tBuOH)洗脫,可釋放底物6進行進一步反應。理想情況下,我們設想在偶合序列的末端放置一系列掃氣柱,以清潔反應流并提供不需要進一步凈化的產(chǎn)品。分析表明,輸出流中含有許多組分:產(chǎn)物1、未反應的6和7、原脫鹵的6。不幸的是,我們無法輕易地用化學方法區(qū)分這些物種,因此采用色譜純化策略來解決這個問題。然而,這并不成問題,因為反應器的輸出可以在真空中直接濃縮到二氧化硅樣品筒上,并使用Biotage SP1純化系統(tǒng)自動洗脫,以獲得純度高于95%的69%產(chǎn)率(總收率32%)的最終產(chǎn)品。

作者開發(fā)了一種基于連續(xù)流反應器的伊馬替尼(1)的合成方法,該方法不需要人工處理試劑或中間體,實現(xiàn)了完全自動化。

在線溶劑切換技術的使用允許在連續(xù)過程中實現(xiàn)一定程度上對反應溶劑的改變,這是很大程度的進步。該合成路線也可以用于類似物的合成,并清楚地展示了流動化學技術在具有挑戰(zhàn)性和難溶性的分子組裝中所扮演的作用。



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